Si tiene abiertas varias instancias de IE8 e intenta depurar un proyecto se encontrará con que el debugger de VS no se detiene (hace caso omiso de los puntos de interrupción introducidos).
Resulta que IE8 se ejecuta a través de diferentes procesos. Los debuggers anteriores se confunden y no saben a qué proceso asociarse.
Para solucionarlo ejecute los siguientes pasos:
1. Abra RegEdit
2. Vaya a HKEY_LOCAL_MACHINE -> SOFTWARE -> Microsoft -> Internet Explorer -> Main
3. Añada un valor DWORD llamado TabProcGrowth con valor 0
4. Desactive el modo protegido en la seguridad del IE8 (en las Opciones de Internet)