Para generar un pdf que contenga varios documentos se puede utilizar la impresora PDFCreator. Añadiendo la referencia a vuestro proyecto podréis enviar varios documentos a la impresora y cuando deseéis hacer una impresión que recoja todo lo que tenga en la cola y lo plasme en un sólo pdf.

Creé una función para ir añadiendo dichos documentos, que tenía el siguiente aspecto:

public void AddPrintJob(string FileName)
{
       jobs++;
       creator.cPrintFile(FileName);
}

Si os encontráis con que mandáis varios documentos seguidos y luego, en el pdf final, os aparecen en distinto orden al que los habéis mandado, añadid el siguiente código a la función anterior:

public void AddPrintJob(string FileName)
{
       jobs++;
       creator.cPrintFile(FileName);
       while (creator.cCountOfPrintjobs != jobs)
       {
       }
}

El bucle simplemente esperará hasta que la impresora pdf (en este caso “creator”) haya añadido el documento a la cola de impresión.